Da der von der beschriebene Weg, dass Bild erneut hochzuladen und dabei “Datei überschreiben” anzuklicken der richtige ist, vermute ich mal, dass der Browser das “alte” Bild noch zwischengespeichert hat. Du kannst den Zwischenspeicher bei vielen Browsern umgehen, in dem du die Seite mit “Strg + F5” aktualisierst. Versuch das mal, wenn du in der Medienbibliothek bist.
Hier findest du eine Liste mit den Befehlen für die gängigsten Browser und wie du dort den Cache beim aktualisieren umgehst bzw. den Cache löschst:
https://en.wikipedia.org/wiki/Wikipedia:Bypass_your_cache
